療匠庵の外山と申します。
別れを経験され、お二人ともいろいろなことに気付かれたと思います。
あなたは、戻りたいのですね。
彼の気持ちの真意を聞くには彼に聞いてみなければわかりません。
あとは、あなたがどう伝えるか、ではないでしょうか？
メールから、彼は周りを大切にする、奥ゆかしい人のように察せられます。
そのあたりを、考慮し、ゆっくり行動されてはどうでしょう？
あなたは、すでに気付いているはずです、その術を・・・

近藤相談援助と申します。
ご相談を拝見致しました。

率直に言って、復縁の可能性はあるように思えます。
彼の一側面として、良かれ悪かれ親友の影響力を受け易い性質があるようです。
Akazaさんがその親友と和解できたという事実を提示して彼の心配を和らげ、再度話し合いの場を持てれば可能性はあります。

その際は、是非彼の気持ちや考えをよく聴いてあげて下さい。
文中にもありますが、恐らく彼は自分を表現することが苦手なタイプです。
相手からの反論や否定、または自分とは違った感性の強い主張の可能性を感じると自身を押し込めてしまう性質です。
Akazaさんの主張は後にまわして、彼が自分の感覚をありのままに語れるような雰囲気を作って下さい。
彼からの信頼性が変わってくると思います。

ただ、Akazaさんが文中で敢えて伏せている部分も含まれているとは思いますが、以下のような疑問点は未だあるわけです。

・彼の溜め込んでいたものとはAkazaさんに対する不満なのか？　その不満とは何なのか？　Akazaさんのこと以外の不安も何かあるのか？

・彼と親友の関係性は、親友というだけあって強いように感じられるが、どのような経緯があってそうなっているのか？

・彼自身も相当悩み苦しんでいることは間違いなさそうだが、その背景にある彼の価値観や人生の過程はどのようなものなのか？

上記が解明され、Akazaさんがこれにリンクすることが出来れば関係の継続もあり得ます。
またそうでなければ、一度復縁できたとしても、近い将来同じことが繰り返されてしまうでしょう。

少々厳しめの意見になってしまいしたが、何卒ご理解下さい。

Akazaさん
彼との間の亀裂が修復できるのかというご相談と受け取りました。
こういう所へ、相談を書いたということは、何か心理的なものが作用していると、心のどこかで感ずいているのだと思います。
こちらの文から、彼が何かため込んでいたものがあると分かるのは、あなたの書いた初めに一行だけですが、そのことと、唐突に彼の親友を交えたグループでの旅行が出たり、共通の友人からまた聞きで、彼の気持ちを聞いたりと、彼のほうに何か弱いものを感じます。
彼は、以前付き合っていた人がいて同じような別れ方をしていないでしょうか。
直接聞くわけにもいかないでしょうが、かれの演じる少し間の抜けた遊びを感じてしまうのはホントのところです。
彼を責めているわけではありませんし、おそらくその遊びに付き合ってしまうあなたにも何か弱いものがあるんではないかという気がします。
彼が、同じような結末に入っていく恋を以前にも体験していたとしたら、彼の描く小さいころに決めた、人生に対する信条を変えない限り、あなたも彼も幸せにはなれないような気がします。
きちんとした交流分析のできるカウンセラーに相談して、どちらにとっても幸せなこれからの人生を考えていくことが必要な気がします。もちろんあなたの書いた文から私が推測しただけですので、間違っていたら申し訳なく思います。
どちらにしても、あなたと彼の問題、直接会ってきちんと話すことが一番いいことだと思います。

こんばんは。
横浜馬車道にあるカウンセリングルームです。

ご相談内容からは、客観的な第三者が間に入り
お二人の考えを整理してもらうのがよろしいと
思います。

結婚を考えているのであれば、事前に十分に
理解し合うことです。
カップルカウンセリングをお勧めします。

心理カウンセラー 田中遥